L'histoire suit Will Keane (Gere), un restaurateur prospère d'une cinquantaine d'années qui n'a jamais eu de relation sérieuse. Il rencontre Charlotte Fielding (Ryder), une jeune femme d'une vingtaine d'années qui se meurt d'une maladie cardiaque. Malgré leur différence d'âge et la maladie de Charlotte, ils développent une relation amoureuse. Alors qu'ils passent du temps ensemble, Will commence à réaliser la profondeur de ses sentiments pour Charlotte. Il veut être là pour elle et la soutenir de toutes les manières possibles, mais il a aussi peur de se rapprocher trop de quelqu'un qui ne sera peut-être pas là longtemps. Charlotte, quant à elle, est déterminée à tirer le meilleur parti du temps qui lui reste et à vivre le plus possible la vie avec Will. Leur relation est compliquée par leur différence d'âge, la maladie de Charlotte et la peur de l'engagement de Will. L'ancien amant de Will, une célèbre actrice nommée Lisa (interprétée par Jill Hennessy), entre également en scène et ajoute au drame.