Le protagoniste principal est Jim Levenstein (Jason Biggs), un adolescent socialement maladroit qui devient obsédé par la perte de sa virginité. Il se tourne vers ses amis pour obtenir des conseils, notamment Kevin Myers (Thomas Ian Nicholas), qui entretient une relation à long terme avec sa petite amie, Vicky (Tara Reid) ; Chris "Oz" Ostreicher ( Chris Klein ), un joueur de crosse qui souhaite rejoindre une prestigieuse fraternité universitaire; et Paul Finch (Eddie Kaye Thomas), un homme à femmes autoproclamé. Alors qu'ils essaient de naviguer dans le monde délicat du sexe et des relations, ils rencontrent divers obstacles et défis. Les tentatives de Jim pour se faire plaisir sont interrompues à plusieurs reprises par sa famille, y compris son père ignorant (Eugene Levy). Kevin se débat avec son désir pour Vicky, tandis que Vicky hésite à faire passer leur relation au niveau supérieur. Oz essaie d'impressionner une fille nommée Heather (Mena Suvari) en rejoignant la chorale de l'école, et Finch se fait passer pour un voyageur sophistiqué pour impressionner une fille nommée Stifler's Mom (Jennifer Coolidge).